CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES Y ELÉCTRICAS DEL ESOMEPRAZOL

ESTRUCTURA DEL ESOMEPRAZOL

Cada molécula de esomeprazol está constituida por 17 átomos de carbono (C), 19 átomos de hidrógeno (H), 3 átomos de nitrógeno (N), 3 átomos de oxígeno (O) y 1 átomo de azufre (S). Tiene una masa molecular de 345.417 g/mol (Figura 01).

Figura 01. Estructura del esomeprazol. (Realizada usando el software ChemBioOffice 2010)

GRUPOS FUNCIONALES

El esomeprazol está constituido principalmente por el benzimidazol (C₇H₆N₂), el cual es un hidrocarburo aromático y heterocíclico, caracterizado por la fusión de benceno e imidazol (Figura 02).

Figura 02. Benzimidazol. (Realizada usando el software ChemBioOffice 2010)

Enlazados al benzimidazol encontramos los siguientes grupos funcionales o conjunto de estructuras submoleculares:

2 grupos metilo (CH₃–), el más simple de los grupos alquilo. Es un grupo funcional de carácter hidrófobo que consta de un átomo de carbono (C) y tres de hidrógeno (H). Es siempre una parte o fracción, generalmente un sustituyente, dentro de una molécula orgánica mayor (Figura 03).

Figura 03. Grupos metilo (CH₃–). (Realizada usando el software ChemBioOffice 2010)

1 grupo metileno (–CH₂–), es un carbeno conocido como metileno, los carbenos son compuestos orgánicos altamente reactivas con un átomo de carbono bivalente con solo 6 electrones de valencia atómica. (Figura 04).

Figura 04. Grupo metileno (–CH₂–). (Realizada usando el software ChemBioOffice 2010)

2 grupos alcoxi (CH₃–O–), pertenecientes al grupo funcional éter. Los éteres son aceptores electrónicos por vía sigma, por la alta electronegatividad del oxígeno, y dadores electrónicos por vía pi, por los pares electrónicos solitarios. Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp³ en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos. Debido a que el ángulo del enlace C—O—C no es de 180º, los momentos dipolares de los dos enlaces C—O no se anulan; en consecuencia, los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto (Figura 05).

Figura 05. Grupos alcoxi (CH₃–O–). (Realizada usando el software ChemBioOffice 2010)

1 grupo piridil (C₅H₄N–), el grupo funcional piridilo es un derivado de piridina (Figura 06).

Figura 06. Grupo piridil (C₅H₄N–). (Realizada usando el software ChemBioOffice 2010)

1 grupo sulfóxido (–SO–), un sulfóxido es un compuesto que contiene un grupo sulfinilo enlazado a dos átomos de carbono; también pueden ser considerados como tioéteres oxidados (Figura 07).

Figura 07. Grupo sulfóxido (–SO–). (Realizada usando el software ChemBioOffice 2010)

QUIRALIDAD DEL AZUFRE

El enlace entre el azufre y el oxígeno difiere del convencional doble enlace entre el carbono y el oxígeno (por ejemplo, en las cetonas). La interacción azufre-oxígeno tiene un carácter electrostático, que produce un significante carácter dipolar, con la carga negativa centrada en el oxígeno (Figura 08).

Figura 08. Resonancia del Sulfóxido. (Cortesía de: es.wikipedia.org)

Un par de electrones libres reside en el átomo de azufre dándole una geometría molecular tetraédrica. Cuando ambos grupos orgánicos son distintos, el azufre actúa como un centro quiral (Figura 09).

Figura 09. Geometría tetraédrica del sulfóxido. (Cortesía de: es.wikipedia.org)

La energía necesaria para invertir este centro es lo suficiente alta como para convertir a los sulfóxidos en ópticamente estables. Es decir que el índice de racemización es bajo a temperatura ambiente. Los sulfóxidos quirales encuentran utilidad en ciertas drogas como el esomeprazol y Armodafinil, y también son empleados como auxiliares quirales.

REFERENCIAS:

«Éter (química)». Consultado 25/02/2012.

«Piridina». Consultado 25/02/2012.

«Sulfóxido». Consultado 23/02/2012.

«Grupo alcoxi». Consultado 25/02/2012.

«Metil». Consultado 25/02/2012.

«Esomeprazole». Consultado 23/02/2012.

«Benzimidazol». Consultado 25/02/2012.

«Pyridyl Functional Group». Consultado 26/02/2012.