¿QUÉ ES EL ESOMEPRAZOL?

El esomeprazol es el primer Inhibidor de la Bomba de Protones (IBP) desarrollado como isómero. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero difieren en la naturaleza o secuencia de unión de sus átomos, o bien en la disposición de sus átomos en el espacio. Hay diferentes tipos de isómeros (Figura 01): los isómeros estructurales como el butano y el isobutano tienen la misma fórmula molecular, pero estructuras y enlaces claramente diferentes, mientras que los estereoisómeros son estructuralmente idénticos, pero difieren en la disposición tridimensional en el espacio de sus átomos. Los estereoisómeros pueden dividirse en dos grupos: los isómeros ópticos, que pueden explicarse con imágenes especulares uno de otro, y los diasteroisómeros, que son todos los demás compuestos estereoisoméricos.

Figura 01. Resumen de los diferentes tipos de isómeros. 
(Cortesía de: dfarmacia.com)

En cuanto al esomeprazol podemos decir que se trata del isómero (S) del omeprazol que difiere notablemente de éste en su farmacocinética y farmacodinamia, lo que produce significativos beneficios clínicos. Posee un ventajoso metabolismo que produce una mayor biodisponibilidad y una farmacocinética más uniforme que omeprazol y, por tanto, un mayor acceso a la bomba de protones. La mayor uniformidad de la farmacocinética de esomeprazol de unas personas a otras, en comparación con omeprazol, se traduce en una mayor predecibilidad de la respuesta.

El control del ácido alcanzado con esomeprazol es mayor, más rápido y más mantenido en comparación con el conseguido con omeprazol. El control del ácido alcanzado con esomeprazol es más previsible que el conseguido con otros Inhibidores de la Bomba de Protones (IBP) (Figura 02).

Figura 02. Inhibición específica de la bomba de protones gástrica por esomeprazol.
(Cortesía de: dfarmacia.com)

Se han realizados extensos estudios preclínicos y clínicos de fase 1 con esomeprazol en los que se ha documentado su metabolismo, su farmacocinética y su farmacodinamia en las personas sanas y en los pacientes con Enfermedad por Reflujo Gastroesofágico (ERGE). Los resultados demuestran que esomeprazol tiene un metabolismo ventajoso que le permite una mayor biodisponibilidad en comparación con omeprazol y un control superior de la secreción gástrica de ácido en comparación con otros Inhibidores de la Bomba de Protones (IBP).

El omeprazol es una mezcla de dos isómeros ópticos, el isómero (R) y el isómero (S) que es esomeprazol, por lo que resulta ser una mezcla racémica. En los fármacos, la isomería puede tener una importancia clínica considerable.

Aproximadamente el 25% de todos los fármacos comercializados son mezclas racémicas, entre ellas, todos los Inhibidores de la Bomba de Protones (IBP) disponibles en el mercado. Los isómeros que constituyen una mezcla racémica a menudo difieren en su actividad farmacodinámica, ya sea desde el punto de vista cualitativo o cuantitativo y en sus propiedades farmacocinéticas.

Esto se debe a que los sistemas enzimáticos y los receptores muestran casi siempre una preferencia estereoquímica por uno de cada par de isómeros ópticos.

REFERENCIAS:

«Medicamentos de vanguardia: Esomeprazol». Consultado el 26/02/2012.